Предположительно Самсоново и Пяткино были основаны в середине XV в. свободными общинниками Самсоном и Пятко. Их внуки - Матвей Васильев и Софрон Степанов были упомянуты в межевой грамоте за 1496-1498 гг., выданной Иваном III Троице-Сергиеву монастырю, в числе свидетелей при размежевании черных земель с монастырскими.
Судя по данным писцовой книги за 1588 г., к середине XVI века обе деревни уже входили в поместье братьев Андрея и Федора Раевских. Их отец, дворянин Иван Степанович Раевский, в 1526 году выехал на Русь из Литвы в свите знатного магната князя Федора Михайловича Мстиславского. Тогда же он получил поместье в Репинской области, которое позднее перешло его сыновьям.
Центром поместья стала деревня Гриднево, располагавшаяся по берегам Репинки в районе современного парка культуры. Судя по названию, она была основана крестьянином по имени Гридя (Григорий) - вероятно, в то же время, что и деревни Пяткино и Самсоново. При Раевских в деревне был поставлен барский двор и небольшая деревянная церковь, которую освятили во имя Николая Чудотворца.
Исходя из записей той же писцовой книги, именно Белкиных можно считать первыми владельцами села, о чем говорит и само его название. По всей вероятности село Белкино было основано в конце XVв. Иваном Белкиным. Об Иване Белке нам почти ничего не известно, поскольку в официальных документах того периода сведений о нем не сохранилось. Но в родословной Отяевых указывается, что он служил Ивану III и был отправлен в посольство в Рязанское княжество. Сопоставляя известия о ближайших родственниках Ивана Белки, можно определить, что он родился примерно во второй четверти XV века. Остается неясным, какое положение он занимал при московском дворе, но, видимо, достаточно высокое, поскольку его младший брат Иван Ерш (умерший в 1499 году) в конце жизни был постельничим великого князя. По-видимому, земельное владение на территории Репинской волости, где было основано село Белкино, было пожаловано ему Иваном III. Но нельзя исключить и возможность получения им (или его отцом, Федором Дуткой) этой вотчины от князя Михаила Андреевича.
Во времена опричнины село Белкино получил в вотчину один из главных опричников, любимый царский палач Григорий Лукьянович Бельский, более известный под именем Малюты Скуратова. Примерно в 1570 году Малюта выдал одну из трех своих дочерей, Марию, за молодого опричника, будущего царя Бориса Годунова. В приданое за ней, как явствует из писцовой книги, было отдано село Белкино.
Как сообщается в писцовой книге 1588 года, вотчина Бориса Федоровича Годунова располагалась на территории трех смежных волостей: Репинской, Угодской и Гремитской. Основой этого
земельного комплекса стала "приданная вотчина" с центром в селе Белкине. К селу Белкину относилась припускная пустошь Федичщево, Нефедовская. Оба названия происходят от имен крестьян, в разное время живших на этом починке. Помимо того, "приданная" вотчина включала пустошь Ершово, Шатилово, и деревню Гавшино, которая была основана, вероятно, крестьянином-общинником Гавшей (Гаврилой). Судя по археологическим данным, эта деревня располагалась на правом берегу Репинки, чуть ниже подвесного моста по течению.
К "приданной" вотчине в Репинской волости примыкали земли бывшего поместья Раевских. В годы опричнины оно досталось видному опричному воеводе князю Юрию Семеновичу Козловскому. Как явствует из записи в писцовой книге, к моменту перехода к князю Козловскому имение Раевских уже лежало "в пусте" – иначе говоря, полностью обезлюдело, и все села и деревни (включая Пяткино, Самсоново и Гриднево) превратились в пустоши. Оно стало
заселяться вновь лишь при Годунове. В 1579 году Козловский погиб в одном из сражений Ливонской войны, и имение унаследовали его малолетние дети - Михаил, Иван и Аграфена. В 80-х годах Годунов купил у них эту вотчину.
Примерно в это же время для округления своих земель Годунов приобретает еще несколько смежных владений. В их числе – деревня Кривская, бывшая вотчина боярина князя Дмитрия Ивановича Немого Оболенского, которого при учреждении опричнины заточили в монастырь. Обширная вотчина в Угодской волости (село Огубь с четырьмя деревнями) была куплена Годуновым у Андрея Петровича Клешнина, "дядьки" царя Федора. Все владения, приобретенные Годуновым, непосредственно граничили между собой. В итоге был сформирован единый вотчинный комплекс огромных размеров, охвативший почти всю Репинскую
волость, значительную часть Угодской и часть Гремицкой. В общей сложности в этой вотчине к 1588 году насчитывалось 13 селений (село Белкино, сельцо Горки и 11 деревень) и 19 пустошей, не считая припускных. Большое количество пустошей образовалось в результате эпидемии чумы, неурожаем и голодом, опустошениями крымским ханом, бездарная политика Ивана Грозного, ввергнувшего страну в террор.
Уже со второй половины 80-х годов XVI века, в период правления Годунова, началось постепенное преодоление последствий кризиса. Конечно, Борис сразу занялся восстановлением хозяйства в своей вотчине, приступив к заселению опустевших деревень. Начали возрождаться деревни Гриднево и Самсоново. Поскольку все селения в вотчине стали относиться к белкинскому приходу, церковь в бывшем селе Гридневе была заброшена и стояла пустая, без службы. Поэтому Гриднево перешло в разряд деревень.
В писцовой книге сообщается о существовании в Белкине двух храмов Бориса и Глеба и Николая Чудотворца.
Борис Федорович Годунов скоропостижно скончался 13 апреля 1605 года. Новым владельцем белкинской вотчиной стал его сын Федор, который был убит 10 июня того же года. После провозглашения царем, Лжедмитрий I пожаловал дяде царицы Марии Нагой Михаилу Федоровичу Нагому значительную часть владений Бориса, включая малоярославецкой вотчины с селом Белкиным.
В 1610 г. Михаил Нагой был обвинен Гонсевским в сношениях с "тушинским вором" и посажен под арест, а все его имущество, включая земельные владения, конфисковали в казну. В апреле 1611 года М.Ф.Нагой был оправдан, и от имени Владислава было повелено возвратить ему все отобранное. Но не прошло и месяца после оправдания, как Нагой скончался. Практически все его владения, принадлежавшие прежде Борису Годунову, перешли в разряд дворцовых земель. Через некоторое время "царя Борисовские вотчины" в Малоярославецком уезде были пущены в поместную раздачу. Однако эти земли вновь пришли в опустение в следствии Смутного времени. Эти края постоянно опустошали польско-литовские интервенты, крымские или ногайские татары.
Не избежало разорения и село Белкино. В писцовой книге конца 1620-х годов сообщается, что обе белкинские церкви были сожжены "крымскими людьми". При этом, по-видимому, сгорело и все село. Вновь обратились в пустоши деревни Самсоново, Пяткино и Гриднево.
После избрания царем Михаила Федоровича Романова, село Белкино с непосредственно
"тянущими" к нему землями (д. Гавшино и несколькими пустошами) было пожаловано князю Даниле Ивановичу Долгорукому. Летом 1626 года он был послан в южную крепость Валуйки для размена пленных с крымскими татарами, где и умер.
Все владения Данила Ивановича, включая белкинскоепоместье, унаследовал его сын Григорий. Примечательно, что Григорий Данилович владел селом Белкином в течение полувека -
самый длительный срок за всю историю села, когда оно принадлежало одному владельцу.
Деревни Пяткино и Самсоново в 1610-х годах были пожалованы дворянину Константину Семеновичу Дурново, а к 1621 году, согласно дозорной книге, они уже перешли по наследству к его сыновьям: Самсоново досталось Ивану, а Пяткино - Савве с малолетним братом
Захарьем и матерью Лукерьей.
На протяжении XVII столетия Пяткино и Самсоново находились во владении многочисленных потомков Константина Дурново.
Деревня Гриднево так и не возродилась после бедствий "лихолетья", окончательно превратившись в пустошь. Но в 1628 году клетскую церковь Николая Чудотворца отстроили вновь, а примыкавшее к ней деревенское кладбище отныне стало обособленным погостом. Судя по документам духовного ведомства ("Малоярославецкой десятины"), к 1654 году в Белкине уже отстроили церковь Бориса и Глеба.
В 1676 году село Белкино, уже переведенное в разряд "выслужных" вотчин, унаследовал единственный сын Григория Долгорукого Прохор. В 1687 г. все имущество Прохора Долгорукого было поделено между сыном от первого брака и второй женой, которой согласно
обычаю выделили четвертую часть Долгорукого. В результате раздела села Белкина, где на тот момент насчитывалось 12 крестьянских дворов, Григорию досталось 9 дворов, а Анне Юрьевне три.